Сегодня Собчак трудно представить молоденькой неопытной студенткой. Но именно в этот период завязались их необычные отношения с Анастасией Волочковой. И именно тогда будущая светская львица стала встречаться с известным бизнесменом Вячеславом Лейбманом.
В тот же период за «блондинкой в шоколаде» ухаживал и молодой олигарх Умар. Казалось бы, что жизнь Ксении удалась, но в её судьбу вмешался случай. Волочкова, по словам Собчак, ворвалась в их отношения и увела у неё так любимого ею Вячеслава.
Однако, как уверяет Ксения, такой поступок не сломил её. Наоборот. Именно разрыв отношений дал ей толчок к активной светской жизни. Сильная и уверенная в себе Собчак не всегда была такой. В ту пору, по словам самой медийной личности, Лейбман часто поднимал на неё руку. Пережив насилие, Ксения научилась строить отношения и с самыми темпераментными мужчинами, чётко указывая им на границы дозволенного.
Несмотря на агрессивность Вячеслава девушки стали врагами. И, хотя СМИ подробно известно, что и Лейбман, и Умар одновременно ухаживали за Ксенией, Волочкова отрицает это. По словам балерины, ни одна из них на тот момент не встречалась с Вячеславом. Наоборот, мать Собчак попросила его и Анастасию помочь её дочери излечиться от наркотической зависимости, которую привил девушке Умар.